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上海滩上龙争虎斗，仇杀漫天。大学生许文强（周润发 饰）经历过失败的学生运动后，只身来到上海，他与小贩丁力（吕良伟 饰）成为至交，并在同学方艳云的帮助下，混入黑帮，并凭借自己的勇谋成为帮派头目。上海法租

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1930年代，光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断，初来乍到的许文强（黄晓明饰）偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧（李雪健饰）的爱女冯程程（孙俪饰）。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸（陈数饰）有几分神似，而此

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1932年，国家风雨飘摇，四名义士组成“锄奸队”，活跃在上海滩秘密抗日，其义举引起上海滩黑帮头领胡八爷的赏识，同为爱国志士的胡八爷力邀“锄奸队”联手开展地下抗日活动，并制定了暗杀日军军官黑川一泽的秘密

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……