钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？　　

钻石王老五牛飞（何冰 饰）事业有成，每日开着保时捷奔忙履行自己作为CEO的责任。这天，大学时曾一度谈婚论嫁的女友杨琪（梁静 饰）在失去联系多年后突然致电，令陷入沉思的牛飞不幸遭遇车祸……牛飞醒来后发现

　Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当

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闵天赐（欧阳震华 饰）是一名成功的市场调查经理，生活舒适写意，没想到事业上遇到低潮，一名八岁的男孩前来他做父亲，原来那是他与前妻的孩子。令这位一向不喜孩子的钻石王老五措手不及。照顾孩子的事令他一筹莫展

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