民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往

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酒吧掌柜梁启缘（马国明饰）意外结识来自香港的女孩许文惠（杨怡饰），正在搜集感人故事的文惠与珍藏了许多故事的梁掌柜一拍即合，用一个交换小游戏开启了属于他们的缘分，也引伸出了许多有趣有情的故事。