1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是
爱尔兰裔的丹尼·格林（雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰）出身于柯林伍德东区，在这片黑手党控制的街区里，格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年，当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会，从此他和一班帮手半公开的盗窃货物，敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押，终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路，为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人，反而乐善好施打抱不平，这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生
酒吧保安道格·格拉特（西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）体格强壮，行事略有呆气，在一次观看冰球比赛时将不满观众嘘声的球员痛揍，他的壮举经好友拍摄公布后引起大众注意，阴差阳错加入当地一支冰球队从头学起，充当队中暴徒角色。一场场血战为道格赢来了知名度，在教练的请托和引荐下，道格进入职业小联盟的刺客队，刺客队中有因为受伤而产生心理阴影的昔日王牌球员泽维尔，而道格的任务，即是保证泽维尔等队友在场上的安全。道格在比赛之外结识了热爱冰球的姑娘伊娃（艾丽森·皮尔 Alison Pill 饰
