1988年7月15日,一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动,轻浮的德克斯特(吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰)穿过层层人墙,寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛(安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰)的身上,一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后,他们之间什么也没发生,却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里,两人以友人知己的身份时聚时散,彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落,艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是
爱尔兰裔的丹尼·格林(雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰)出身于柯林伍德东区,在这片黑手党控制的街区里,格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年,当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会,从此他和一班帮手半公开的盗窃货物,敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押,终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路,为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人,反而乐善好施打抱不平,这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生
酒吧保安道格·格拉特(西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰)体格强壮,行事略有呆气,在一次观看冰球比赛时将不满观众嘘声的球员痛揍,他的壮举经好友拍摄公布后引起大众注意,阴差阳错加入当地一支冰球队从头学起,充当队中暴徒角色。一场场血战为道格赢来了知名度,在教练的请托和引荐下,道格进入职业小联盟的刺客队,刺客队中有因为受伤而产生心理阴影的昔日王牌球员泽维尔,而道格的任务,即是保证泽维尔等队友在场上的安全。道格在比赛之外结识了热爱冰球的姑娘伊娃(艾丽森·皮尔 Alison Pill 饰