在朋友们的眼中，西勒斯特（拉什达·琼斯 Rashida Jones 饰）和杰西（安迪·萨姆伯格 Andy Samberg 饰）是天设地造的一对。两人的爱情从高中一直延续至今，热烈、持久、充满了激情。可是，随着时间的流逝，在这两个人的眼中，对方的身影已经不再如当初那样美好，杰西的玩世不恭和不思进取让西勒斯特无法忍受，而西勒斯特的高高在上和咄咄逼人也时常让杰西觉得很受伤。在两人的面前，似乎只剩下离婚一条道路。
虽不能结为夫妻，可两人之间深厚的感情依然存在，因此两人定下了分手不分居，做不了夫妻做朋友的约定
和大部分这个时代的年轻人一样，经济上的不宽裕令山姆（克里斯·派恩 Chris Pine 饰）感到无处施展拳脚，就在一筹莫展之际，鲜少联系的父亲的过世给了他新的希望。原来，山姆的父亲是一位著名的唱片制作人，他的死意味着山姆即将得到他数量庞大的遗产。可是，令山姆无法理解的是，根据父亲的遗嘱，他必须分15万美金给他未曾谋面的姐姐弗兰基（伊丽莎白·班克斯 Elizabeth Banks 饰）。
为了得到全部的遗产，山姆决定以假身份偷偷接近弗兰基以搜集不利于她的证据。没想到，在相处的过程中，弗兰基的善良和正直
