居住在洛杉矶的斯坦·明顿（罗伯·施奈德 Rob Schneider 饰）是一名巧舌如簧、事业有成的房地产商人。他张狂无度，满嘴大话，最终不可避免地卷入一场诈骗案，面临着为期3年的牢狱之灾，而他所去的正是一所臭名昭著、以暴力著称的监狱。不过在此之前，斯坦还有6个月的自由时间。本来心情无比烦躁，还和女友敏迪（珍妮弗·莫瑞森 Jennifer Morrison 饰）闹出不快。为了防止在狱中被人强暴，斯坦开始拜师访友，修炼武功，期间更得到一名神秘武师（大卫·卡拉丁 David Carradine 饰）的指导。
查理（克里斯•奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）是一个普通的中学生，他因为见证着一件恶作剧但又不想出卖朋友，于是面临着一道艰难的选择题——要么坦白，要么被学校勒退。而史法兰（阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰）是一个退伍军官，因为意外失明，人生从顶点的辉煌滑落谷底。
自从两人的人生有了交集，命运的转折慢慢清晰。史法兰打算结束失去了意义的生活，于是在查理的陪伴下，尽情享受着人生最后一趟出行。他吃最美味的佳肴，买光鲜的汽车，在狭窄的街道上飚车，住在豪华的套房里，跟随陌生女子的袅袅
